Selain menjadi "kepala sekolah" di Winchester, Sunak adalah editor surat kabar sekolah. Selama liburan musim panas dia menunggu meja di restoran India Southampton.
Sunak melanjutkan studi filsafat, politik, dan ekonomi (gelar yang diperoleh banyak perdana menteri masa depan) di Lincoln College, Oxford. Di sana dia menjadi presiden Oxford Trading & Investment Society, yang memberi siswa kesempatan untuk belajar tentang pasar keuangan dan perdagangan global. Selama di Oxford, Sunak juga sempat magang di markas Partai Konservatif.
Setelah lulus dari Oxford pada tahun 2001, Sunak menjadi analis untuk Goldman Sachs, bekerja untuk perusahaan perbankan investasi hingga tahun 2004. Sebagai sarjana Fulbright, ia kemudian mengejar gelar MBA di Universitas Stanford, di mana ia bertemu calon istrinya, Akshata Murthy, putri dari Narayana Murthy, seorang miliarder India dan salah satu pendiri raksasa teknologi Infosys.
Kembali ke Inggris pada tahun 2006, Sunak bekerja di The Children's Investment Fund Management (TCI), hedge fund yang dioperasikan oleh Sir Chris Hohn, yang menjadikannya mitra sekitar dua tahun kemudian.***